تجربه 15 ساله پوشیدن پیراهن تیم ملی ایران باعث شد مسعود شجاعی بازی با ملی پوشان نسل های مختلف را تجربه کند و یکی از شیرین ترین تجربه ها برای او بازی با ستاره هایی چون علی دایی بود. شجاعی بعدها در عرصه باشگاهی سایپا تهران شاگرد علی دایی شد تا به عنوان معلم و شاگرد با او تجربه کار کند.
شجاعی جمعه شب در گفت و گو با رخ رخ که از شبکه دوم سیما پخش شد، ضمن تمجید از علی دایی، خاطرنشان کرد که او به حق خود در عرصه مربیگری نرسیده است. یعنی اسطوره فوتبال ایران مرد خیلی بزرگی است و فکر نمی کنم در فوتبال به آن چیزی که لیاقتش را داشتند رسیدند، یعنی در دوران مربیگری.
مسعود شجاعی در پاسخ به اینکه آیا دایی تمرینات خود را در زمان مناسبی شروع کرده است یا خیر، توضیح داد: اگر مربی می شدند می دانستند که می توانند این کار را انجام دهند اما در مجموع از مدتی که با آنها کار کردم بسیار لذت بردم و افتخار می کردم که با او در جام جهانی بازی کنید.
کاپیتان سابق تیم ملی با اشاره به اینکه خاطرات خوبی از همکاری با علی دایی دارد، گفت: آقای دایی در کنار همبازی بودن با او مربی من هم بودند و خیلی به من اعتماد و لطف داشتند.