در 21 مارس 1987، میلان یکی از بهترین بازیکنان تاریخ فوتبال سن سیرو را به خدمت گرفت و پیراهن قرمز و مشکی را بر تن کرد.
رود گولیت در فاصله 6 متری آیندهوون راهی میلان شد تا دوران طلایی را برای هلندی و باشگاه ایتالیایی آغاز کند.
روزهای طلایی او در میلان با مصدومیت به پایان رسید و او در سال 1993 راهی سمپدوریا شد.