تجربه 15 ساله پوشیدن پیراهن تیم ملی ایران باعث شد مسعود شجاعی بازی با ملی پوشان نسل های مختلف را تجربه کند و یکی از شیرین ترین تجربه ها برای او بازی با ستاره هایی چون علی دایی بود. شجاعی بعدها شاگرد علی دایی در عرصه باشگاهی در سایپا تهران شد تا به عنوان معلم و شاگرد با او تجربه کار کند.
شجاعی جمعه شب در گفت و گو با رخ رخ که از شبکه دوم سیما پخش شد، ضمن تمجید از علی دایی، خاطرنشان کرد که او به حق خود در عرصه مربیگری نرسیده است. یعنی اسطوره فوتبال ایران مرد خیلی بزرگی است و فکر نمی کنم در فوتبال به آن چیزی که لیاقتش را داشتند رسیدند، یعنی در دوران مربیگری.
مسعود شجاعی در پاسخ به اینکه آیا دایی تمرینات را در زمان مناسبی شروع کرده یا نه، توضیح داد: اگر مربی می شدند، می دانستند که می توانند این کار را انجام دهند، اما در مجموع دوره ای را که با آنها کار کردم خیلی دوست داشتم و به بازی افتخار می کردم. با او در جام جهانی
کاپیتان سابق تیم ملی با اشاره به اینکه خاطرات خوبی از همکاری با علی دایی دارد، گفت: آقای دایی علاوه بر بازی با ایشان، مربی من هم بودند و به من اعتماد کردند و به من سود زیادی بردند.