رحیم استرلینگ روزهای متفاوتی دارد. یکی از گزینه های اصلی چلسی در فصل نقل و انتقالات، او در حال حاضر در جامائیکا (محل تولدش) به سر می برد و اخیرا با اندرو هولنس، نخست وزیر، در ظاهری کاملا غیر رسمی ملاقات کرد.
البته استرلینگ سواری کاملا رسمی نداشت و عکس های جالبی از او در حال استفاده از زیلین در کوه بابسلد منتشر شده است!